Deepwinter er det nordvestligste herred i Stonebeach. Herredet grænser op til det fortabte rige Ly-Aran og har den eneste fornuftige landpassage dertil fra hele U-Lyshak , hvilket også gør herredet udsat for angreb fra røvere, lugrokier og hvad der værre fra tid til anden.

Herremanden i herredet var den iltre og loyale Sir Geoffrey Charney der boede i herredets eneste større by: Winterdeep. Desværre blev Geoffrey Charney dræbt i et forsvar af herredet i december 6071 og efter en debat besluttede baronen af Stonebeach, Baraon Julian Grey at herredets næste herremand skulle være Geoffreys adoptivsøn Thornton Lambert så snart han blev 22 år, indtil den dag skulle enken Lady Ivanna Lambert Charney og et råd udpeget af baronen lede herredet, samt forpligte sig til at Thornton voksede sig ind i opgaven som kommende herremand af Deepwinter.

Rådet består af 12 personer omkring Thornton Lambert
Lady Ivanna Lambert Charney - Repræsentant for Deepwinter og mor til Thonton
Sir Elor Blacke - Særlig rådgiver og ridder af Eastmeadow
William Wood - Repræsentant for Stonefell og udnævnt esquire af Stonebeach
Lady Estelle Firstcask - Repræsentant for Plasir og lady af Stonebeach
Daniel Neucer - Repræsentant for Dervishan og udnævnt Petit Esquire af Stonebeach, søn af Djano Neucer
Hannah Elizabeth Marie Tallman Pavalier - Repræsentant for Summermoor og esquire af Stonebeach, datter af Sir Justin Pavalier
Valkor Leartes - Særlig rådgiver og udnævnt Petit Esquire af Stonebeach
Francis Salamanca - Særlig rådgiver og udnævnt Petit Esquire af Stonebeach
Peder Tomasen - Særlig rådgiver og udnævnt Petit Esquire af Stonebeach
Toshiro Asahoshi - Særlig rådgiver og udnævnt Petit Esquire af Stonebeach
Joag Reineken - Særlig rådgiver og udnævnt Petit Esquire af Stonebeach
Lady Juzlin Benve Blacke af Fayette - Særlig rådgiver, lady af fayette og Petit Esquire af Stonebeach

Ud over Winterdeep er der også byerne Arrenfell, Wortinkle og Fellburn i herredet.
Der er to nævneværdig befæstninger i herredet, begge liger mod grænsen til Ly-Aran.
Den ene er befæstningen omkring udkigstårnet Blackton i dag kaldt Blackton Hold, og den anden er ruinen Rhier Citadel lidt vest for Winterdeep der før den endelige ødelæggelse i 5943 var hovedsæde for herremanden i herredet og næststørste borg i Stonebeach.
Der er også jagtslottet Routledge Manor som er ejet af Baron Bernard Duret fra Oakburn.
I dag bor herremanden i selve byen Winterdeep.